Umemoto试剂II1961266-44-3

产品介绍:

Umemoto试剂II:2,8-二氟-S-(三氟甲基)二苯并噻吩鎓盐

  CAS:81290-20-2    货号:CF2023 

其它名称:2,8-Difluoro-5-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium Trifluoromethanesulfonate

Umemoto试剂以日籍氟化学科学家Teruo Umemoto(梅本照雄)博士名字命名,其组成为S-(三氟甲基)-二苯并噻吩盐。早在上世纪九十年代初,梅本博士成功开发出了第一代梅本试剂,这类三氟甲基硫鎓盐分子表现出了很好的亲电三氟甲基化能力。在2017年,梅本博士及其合作者对合成工艺进行了改进,发展了第二代梅本试剂,利用氟的定位效应,合成步骤和效率提升,成本相比第一代试剂大为降低。 梅本试剂具有很好的反应活性和稳定性,因此在众多亲电性三氟甲基化试剂中脱颖而出,被广泛应用于各类化合物三氟甲基官能团的引入。

反应类型:

反应类型:Umemoto试剂作为一种高效的三氟甲基化试剂,可以实现各类底物的三氟甲基引入,主要用于亲电三氟甲基化反应。

合成应用:医药研究

1、HSK7653的合成DDP-4抑制剂

HSK7653是由海思科医药集团开发的一种长效二肽基肽酶-4(DPP-4)抑制剂,是口服治疗2型糖尿病的1类化学药品。其在奥格列汀 (Omarigliptin)的四氢吡喃环上引入一个三氟甲基,能明显提升药物活性。HSK7653的三氟甲基由Umemoto试剂引入,该步骤产率为57%,可实现公斤级制备。

J. Med. Chem. 2020, 63, 7108−7126

2、在Bevirimat的烯丙位引入一个三氟甲基,表现出了较佳的抗HIV活性,其三氟甲基也是源于Umemoto试剂。

Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2016, 26, 68-71

3、在Phenethylaminothiazolones分子骨架上引入一个三氟甲基,可作为高效的11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂,其三氟甲基源于Umemoto试剂。

J. Med. Chem. 2007, 50, 3, 429–432

合成应用:学术研究

1、镍催化在合成化学中应用广泛,其机理研究挑战较大。一价镍和二价镍中间体的研究较多,但Ni(IV)的报道十分少。2015年,Sanford课题组以Umemoto试剂作为氧化剂,成功分离得到了四价镍络合物,并对其性质进行了研究,文章发表在Science上。

Science, 2015, 347, 1218-1220

2、2018年,MacMillan课题组以Umemoto型三氟甲基化试剂dMesSCF3为三氟甲基源,实现了铜催化溴苯的三氟甲基化反应,该成果发表在Science上。

Science, 2018, 360, 1010–1014

3、2021年,Andrew McNally和Robert S. Paton 课题组从Umemoto试剂出发制备了一类P-CF3化合物,该类化合物可以实现吡啶的对位选择性氟烷基化反应,成果发表在Nature上。

Nature, 2021, 594, 217-222