(三氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF3)

(三氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF3)是最重要的三氟甲基化试剂之一,被广泛用于有机分子中三氟甲基的引入。探氟网提供该试剂从克级到公斤级服务,欢迎洽谈合作。

产品介绍:

(三氟甲基)三甲基硅烷   CAS:81290-20-2    货号:CF2024 

其它名称:(Trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3 )、Ruppert-Prakash Reagent

TMSCF3于上世纪八十年代由Ruppert 和 Prakash等人制备并将其用于三氟甲基化反应,故命名为Ruppert–Prakash试剂。TMSCF3为无色液体,沸点为54-55℃,易溶于各类有机溶剂当中。

反应类型:

反应类型:TMSCF3的反应十分多样,一般在亲硅活化后释放出三氟甲基负离子参与亲核三氟甲基化反应。此外,三氟甲基氟离子和一价银作用生成AgCF3可以参与自由基三氟甲基化反应;三氟甲基负离子自身α-消除可以释放出二氟卡宾参与各类二氟化反应。

合成应用:药物

1、GNE-4977:白介素-2 诱导性的T 细胞激酶抑制剂

GNE-4977是由Genentech公司开发的一款白介素-2 诱导性的T 细胞激酶抑制剂,其结构含一偕二氟环丙烷骨架。GNE-4977中的氟原子来源于TMSCF3,TMSCF3在碘化钠作用下释放出二氟卡宾和烯烃发生偕二氟环丙烷化反应。

J. Med. Chem. 2015, 58, 9, 3806–3816

2、6‑Trifluoromethylpyridoxine:19F谱pH探针

人体内环境pH值对疾病监测具有重要的参考价值,德克萨斯西南医学中心设计了一种三氟甲基取代的pyridoxine。该类化合物在不同pH环境下的19F谱位移会发生变化,因此可以作为灵敏的19F谱pH探针。其三氟甲基的引入使用了TMSCF3为三氟甲基源的碘代芳烃偶联反应。

J. Med. Chem. 2012, 55, 15, 6814–6821

3、Bay-390:TRPA1拮抗剂

Bay-390是德国拜耳公司开发的一种TRPA1拮抗剂,该分子含一三氟甲基取代的环己基结构。其合成第一步便使用了TMSCF3作为三氟甲基化试剂。

此图片的alt属性为空;文件名为image-7.png

J. Med. Chem. 2023, 66, 2, 1583–1600